1996-ra éles ellentét alakult ki közte és a Death Row kiadó két előadója, 2Pac és Suge Knight között. Egy 1994-es lövöldözés után 2Pac külön dalt szentelt a Notoriusnak és Diddynek: a Hit ’Em Up című dal klipjének két főszereplője P.I.G és Buffy. 1996-ban ismeretlen tettesek megölték 2Pac-et, és fél évvel később 1997-ben ugyanez történ Notorius B.I.G.-vel is. Notorius lemeze három héttel halála után jelent meg, és első helyen nyitott az amerikai eladási listán. Combs 1997-ban debütált előadóként, Puff Daddy művésznéven. Bemutatkozó kislemeze, a Can’t Nobody Hold Me Down két hónapon át vezette a Billboard toplistáját. A Notorius B.I.G. emlékére született Police-feldolgozás, az I’ll Be Missing You még nagyobb sikerrel futott, főleg, hogy a dalban Faith Evans, Notorius özvegye is énekel. A No Way Out nagylemez többszörös platina lett, és 1998-ban két Grammy-díjat is begyűjtött.
1999Áprilisában az Interscope Records igazgatója, Steve Stoute beperelte Diddyt, mert a rapper súlyosan megverte. Az ügyet végül sikerült eltusolni.
Ebben az időszakban a média Jennifer Lopez és P. Diddy viszonyán csámcsogott, amit csak fokozott, hogy jelen voltak egy New York-i lövöldözés helyszínén. Diddy ellen több eljárás is indult, többek között illegális fegyverviselés miatt. Ráadásképp sofőrje is egy szórakozóhely tulajdonosa is beperelte. Bár Lopez kitartott mellette a bajban, 2001-ben szakítottak.
A vádpontok alól felmentették, és 2001-ben már P. Diddy néven adta ki új lemezét, The Saga Continues címen.
P. Diddy a lemezkiadással párhuzamosan filmszínészként, divattervezőként és színházi színészként is bemutatkozott.

« bezár