Shaggy tizennyolc évesen otthagyta Jamaikát, hogy kövesse édesanyját New York-ba. Itt szinte azonnal a zenével kezdett foglalkozni. Komoly siker volt, hogy Shaggy két dancehall dala, a Mampie és a Big Up, is első helyezést ért el a New York-i reggae slágerlistán. 1988-ban, miután egy évig hiába próbált munkát találni, Shaggy csatlakozott az amerikai haditengerészethez. Néhány évvel később már Irakban találta magát, az Öböl-háború kellős-közepén, ahonnan kitüntetéssel térhetett haza. "A háború szörnyű dolog. Óriási hatással volt rám az egész időszak, sokkal jobban megbecsülöm azóta az életet. Amikor abbahagytam a katonáskodást, akkor eldöntöttem, hogy elég volt és azt mondtam magamnak, hogy a zenémmel kell a csúcsra jutnom" - mondja visszaemlékezve Shaggy.

Shaggy nemzetközi sikerei a Pure Pleasure című 1993-ban megjelent, debütáló nagylemezzel kezdődtek. Ezen az albumon szerepelt az Oh Carolina című sláger, amely a mai napig az egyik legnagyobb sikerű kislemez Nagy-Britanniában és a szigetország mellett kilenc másik országban is a sikerlisták csúcsára jutott. Shaggy még ugyanabban az évben nagyszabású turnéra indult, amelyet 1995-ben második lemeze követett. A Boombastic már az Egyesült Államokban is közismertté tette Shaggy nevét. A platinalemezzé lett korong 1996-ban Grammy díjat nyert a legjobb reggae album kategóriájában, míg a lemez címadó dal hosszú hetekig vezette a Billboard reggae listáját. Ezen felül a Boombastic lett az év legnagyobb példányszámban elkelt kislemeze az USÁ-ban és a slágerlistán is előkelő helyen tanyázott a dal.

Eközben természetesen Shaggy európai sikersorozata is folytatódott, hiszen a Boombastic a kontinens országainak slágerlistáin szinte mindenhol a csúcsra tört. A Boombastic mellett szerepelt még többek között a lemezen a Summertime című dal friss hangzású változata, valamint Ken Boothe klasszikus dalának, a The Train Is Coming-nak, a feldolgozása, amely a Pénzvonat című filmben is hallható volt. 1996 szeptemberében, alig hogy befejezte világkörüli turnéját, Shaggy ismét stúdióba vonult, hogy felvegye harmadik albumát. A Midnite Lover címre hallgató nagylemez 1997-ben látott napvilágot. Ekkorra a világ már jó ismerősként fogadta Shaggy nagyszerű zenei egyvelegét, amelyben a pop, a reggae, az r'n'b és a soul irányzatai keveredtek, mindig a megfelelő arányban.

Az elmúlt időszakban Shaggy több film zenéjéhez is készített dalokat. Így szerepelt számaival a Dzsungeltől Dzsungeligben, a Féktelenül második részében és a How Stella Got Her Groove Back című filmben is "Olyan lemezeket akarok készíteni, amelyek klasszikus értékek maradnak. Mindig lesznek olyanok, akik csak egy idő után fedezik fel a lemezeimet. Mindegy mikor ébrednek rá, hogy a zenéim jók, ha ráébrednek. Annyit mondhatok a kételkedőknek, hogy ha nem ismerik a zenémet vagy nem hisznek benne, akkor jöjjenek el egy koncertemre és garantálom, hogy amikor távoznak Shaggy rajongók lesznek" - mondja nagy önbizalommal Shaggy.

Milliók mesélhetnének arról, hogy milyen is ez az érzés.

« bezár